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身怀绝技、出手不凡的陈子龙（甄子丹 饰）是潜伏黑道多年的卧底，作为老大长毛雄（邹兆龙 饰）的左膀右臂，他的身心承受巨大压力，加上老大已对他升起疑心，威胁子龙妈妈的性命（鲍起静 饰），他急切希望复职，退出黑道。这一次，雄哥派子龙前往内地查探组织成员Sunny罗志伟（安志杰 饰）的虚实。Sunny出身美国唐人街，早年曾跟子龙混迹江湖，但逐渐做大的他暗中黑了雄哥的货。另一方面，子龙的上司张Sir（郑中基 饰）以复职为交换，同样命子龙调查Sunny。
谁知内地之行凶险非常，Sunny为人狡猾毒辣，而与内地警方的配合又矛盾冲突频频，加上神秘刺客“刀锋”（张涵予 饰）时隐时现，子龙不知不觉踏入阴谋重重的漩涡之中……
清朝末年，局势动荡，乱相纷现。曾经历黄花岗起义的南国革命党人铁云（黄日华 饰）和志同道合的战友勇闯大漠，偷运黄金，准备购买大批军火再次起事。谁知途中遭到博尔格亲王（吕良伟 饰）之爪牙满天红（倪虹洁 饰）的伏击，关键时刻幸得满腔赤诚的从四品官卓知府（狄龙 饰）出手相救。卓知府具有远见卓识，虽身处敌我两派，但仍将国家的命运寄托在铁云身上，安排他前往黄金峡寻找善良热情且不乏豪气的猫老板（曾志伟 饰），为此甘愿陪上满门家小性命。猫老板是曾参加过义和团的勇士，由他守护的黄金峡云集了来自四面八方的仁人义士。大家不讲革命，不关心政治，在这个安宁所在过着世外桃源的生活。
随着铁云的到来，黄金峡的宁静被彻底打破。隐退江湖的英雄们为国为家，再展身手……
故事发生在1945年的陪都重庆。国民党特训班学生许忠义（沙溢 饰）因留级奉命进入沈阳的军统组织，他的任务是打入中共部队做卧底，军统沈阳站特务头子陈明（赵纯阳 饰）不明就里，对许的突返东北心存疑虑，许忠义设局巧妙地化解了陈的猜疑。由于许忠义当年是被迫加入军统组织，逐渐被共产党仁义精神教化，最终向我党自首，经过对他严格考查，党决定让他在敌人内部为我党发挥作用。投诚的许忠义利用敌人连吃败仗的厌战心理，在其内部分化瓦解，并为我军提供了大量急需的军用物资。原先他在军统的老对手齐公子（曹炳琨 饰）来到沈阳，带来了上峰拟定的“渗透”行动方案，许忠义深知山雨欲来……
1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
